如果说杨德昌的第一部电影《海滩的一天》传奇在其起点之高得不可思议，及两大女神张艾嘉与胡茵梦的对手戏太过精彩；第二部电影《青梅竹马》的传奇色彩更是从戏里延伸到戏外——这是杨德昌和侯孝贤合作最密切的一部电影。《青梅竹马》那令人耳熟能详的故事：侯孝贤看完剧本觉得这剧本太好，一定要帮杨德昌拍出来，所以抵押房子借钱，并亲自下海演出男主角，最后还入围金马奖最佳男主角。两人当时即便是知心好友，但在电影美学关怀上素有不同，究竟《青梅竹马》为什么如此打动侯孝贤，他又演得如此入木三分呢？
《青梅竹马》说的不只是一对渐行渐远的青梅竹马间的感情故事，骨子里讲的是城市与乡村的拉扯，也处理人面对现代化时所遭遇的断裂与适应问题。男主角阿隆代表的正是坚守传统的乡村人情义理，面对城市化的变迁与冲击，他所原本擅长的所有能力与价值失去了意义。他不但失去了心头挚爱，也与原本身边守候着他的青梅竹马爱人阿贞渐行渐远。
而宛如嘲讽的阿贞，在情感上虽然对阿隆用情贞坚，却因为她适应了现代社会的潮流与处事风格，最后反而成为压垮阿隆的最后一根稻草。他们都没有错，但在沛然莫能御之的都市现代化冲击下，连他们自己都说不上来为什么他们如此苦闷、如此困惑、不知不觉地被什么往前带着，并且被冲刷上不同的路，而无法回头。
侯孝贤从戏里戏外都宛如就是阿隆的化身，戏外他冲著义气为《青梅竹马》“撩落去”，戏里他无奈苦闷的抽烟侧脸，更为当时被时代抛落的无数乡土中坚分子身影做了最好的注脚。在《青梅竹马》里，侯孝贤真实地演出诠释了他在作品中最同情的那些人，极其动人。另一方面，当时称得上是形象时髦的当红歌手蔡琴演出的阿贞，也很好地同时诠释出她顾念旧情与时代新女性之间的两难与矛盾，即便她与阿隆过去再好、再共享过多么相近的价值情感，进入城市后变了的东西就回不来。两人恰如其分的选角与演出，不但让角色极有说服力，也让《青梅竹马》成为杨德昌电影中情节推动最自然的一部，我们可以完全理解角色的成长与选择，而剧情就不知不觉地推动了下去。
而在美学语言上，《青梅竹马》延续了杨德昌电影里对于城市空间的构图想象，空间、空屋、制式建筑更多地成为了城市空洞情感与苦闷单调的隐喻，隐然影响了后来的蔡明亮。而画外音和间接并疏离地处理冲突，也更已成为杨德昌驾轻就熟的技巧，让整部电影的余韵后坐力十分强大。
《青梅竹马》是杨德昌最好的作品之一，也是笔者自己最爱的杨德昌电影，侯孝贤加上阿隆的生命力和渲染力，被时代抛落后头的无奈烟影，即使在杨德昌如此多的经典画面里头，仍像片尾空荡荡的办公室一样，不时浮现在笔者个人脑海里
